ביום שבת 26 למרץ 1921, בבית העלמין הצבאי הבריטי על הר הצופים, ניהל הבישוף האנגליקני רני מקקאין טקס זיכרון לחללי האימפריה. הבישוף, גבר בריטי בן 51, שמר על פנים קפואות ונעדרות התרגשות, כיאה לגבר ויקטוריאני בוגר בית הספר הפרטי והמכובד הארו. שאר המכובדים, הקצינים והחיילים עמדו גם הם קפואים ומצמצו בשמש הירושלמית שהפתיעה אחרי שבוע של גשמים של אדר ב'. רק גבר אחד, בוגר הארו גם הוא, צעיר מהבישוף בארבע שנים, עמד וייבב בבכי.
הוא הגיע לירושלים כחלק מביקור ארוך במזרח התיכון, ובעוד שלושה ימים ישתתף בטקס נוסףלא רחוק משם, אחד מעשרות שייערכו לכבודו בחודש הקרוב, הפעם על מגרש עליו תבנה בעתיד האוניברסיטה העברית, הוא היה שר המושבות הבריטי ושמו היה ווינסטון צ'רצ'יל.
זו לא הייתה הפעם הראשונה שהאדון צ'רצ'יל בכה, זו וודאי לא תהיה הפעם האחרונה. למרות מוצאו האריסטוקרטי, למרות חינוכו הקשוח, למרות עברו הצבאי ולמרות חיבתו להומור ציני, הברזים על עיניו של המדינאי הבריטי הדגול היו רופפים למדי.
כשהפך סר אנטוני מונטגיו-בראון למזכירו האישי של צ'רצ'יל בספטמבר 1952, תפקיד אותו מילא עד ליום מותו של האחרון, פנה צ'רצ'יל אל מונטגיו-בראון ואמר לו: "אני נוטה לייבב הרבה אתה יודע, תאלץ להתרגל לזה".
במכתב שכתב הנער ווינסטון לאמו מהארו, בו הוא מתחנן שתכתוב לו בחזרה הוא מעיד על עצמו "אפילו עתה אני בוכה כשאני כותב לך". כמה שנים לאחר מכן, עתה קצין צעיר במהלך הקרבות במעבר מלאקאנד בגבול אפגניסטן, הוא כותב לאמו כיצד פרץ בבכי למראה גופתו המרוטשת של חבר טוב.
לוויות היו מאורעות רטובים במיוחד עבור עיניו של ווינסטון. הוא בכה בלוויית משרתו תומס וולדן, הוא בכה בלווייתו של הלורד בירקנהד ובלוויה של לורנס איש ערב. הוא בכה גם במהלך הטקס לזכרו של הפוליטיקאי השמאלי סר סטאפורד קריפס, למרות שמעולם לא סבל אותו. ווינסטון בכה מרה כשהודיעו על מותו של המלך ג'ורג' השישי, והתייפח כשעמד לפגוש את המלכה אליזבת הצעירה. "הילדה האומללה", הוא זעק.
שנה לאחר מכן הלכה לעולמה המלכה מרי, ווינסטון הודיע על מותה לבני ביתו כשדמעות זולגות על לחיו.
הוא בכה כששמע על הרצחו של הנשיא קנדי, וכשהתקשר לנחם את ליידי ווייברלי על מותו של בעלה השני, הוא סיים את השיחה כשהוא מתייפח על מותו של בעלה הראשון. כמי שעבר את גיל 90 צ'רצ'יל נאלץ לצפות במרבית חבריו ומכריו הולכים לעולמם, ובכה בכל פעם.
הוא פרץ בבכי כשהפסיד את בחירות הביניים ב1924 בהפרש של 43 קולות, הוא בכה כשפוליטיקאי מהלייבור, ג'ון הנרי תומאס אולץ להתפטר, וייבב כשהמלך אדוארד השמיני התפטר בעצמו בשל אהבתו לווליס סימפסון - אותו אדוארד השמיני שבמכתביו כינה את ווינסטון וכנראה בצדק "התינוק הבכיין". שישה חודשים לאחר מכן, במהלך הכתרתו של המלך ג'ורג' השישי ואשתו המלכה אליזבת' פנה ווינסטון לאשתו קלמנטין שישבה לצידו כשעיניו מלאות דמעות ואמר לה: "צדקת, עכשיו הבנתי שהקודמת לא התאימה לתפקיד".
הוא בכה בפרלמנט ב1938 כשסיפר לקלמנט אטלי על הזוועות שעוברות על יהודי גרמניה, והתייפח בימים שקדמו להסכם מינכן. צ'רצ'יל בכה כשנפרד לשלום מראש ממשלת צרפת רנו, יום לפני שפריז נפלה לידי הנאצים, וכשהודיע בפרלמנט הבריטי על הטבעתו של הצי הצרפתי. גם כשיצא לבקר באתרים שנפגעו בזמן הבליץ, ווינסטון לא חסך דמעות.
צ'רצ'יל לא שמר את דמעותיו רק לרגעים עצובים. הוא בכה בחתונתו של הנסיך ג'ורג' – הדוכס מקנט, הוא בכה כשליידיסמית' שוחררה מהבורים ב1900, ודמעותיו זלגו כשהגנרל הנרי וילסון יצא לבלגיה כדי לעצור את הגרמנים ב1914.
הוא בכה כשראש הממשלה בולדווין הציע לו את תפקיד שר האוצר, עיניו הורידו ממטרים כשקיבל את תפקיד הלורד הראשון של הימייה עם פרוץ מלחמת העולם השנייה, וממחטתו נספגה כולה בדמעות כשהציעו אותו כראש ממשלה אחרי התפטרותו של צ'מברלין.
הוא בכה ב1941 כששר במהלך טקס לצדו של נשיא ארצות הברית על הספינה הנסיך מוויילס, ובכה כששמע על טביעתה ארבעה חודשים לאחר מכן. צ'רצ'יל בכה גם בטקס לזכרו של רוזוולט עצמו, שנה לאחר מכן.
ווינסטון צ'רצ'יל בכה במהלך מצעדים, במסיבות עיתונאים, בביקורים על צוללות, כשההמון הריע לו ובטקס לרגל שחרורה של פריז מהנאצים.
לעיתים, כשהכתיב למזכירותיו נאומים בחדר העבודה, ווינסטון פרץ בבכי כשנשא פסקה מרגשת במיוחד.
הוא בכה כשציטט שירה מהזיכרון, למראה כלב שמבוסס בשלג בדרך לאדוניו, ובזמן צפיה בסרטים. ליידי דיאנה קופר שבילתה ערב שכלל צפייה בשלושה סרטים בביתו של ווינסטון ב1941 כתבה במכתב לבנה: "ווינסטון הצליח לבכות בשלושתם, גם במהלך הקומדיה".
בשמונה במאי 1945, ביום הניצחון על גרמניה הנאצית, נכנס ווינסטון צ'רצ'יל לאולם הפרלמנט הבריטי מעט לפני השעה שלוש וחצי. כל חברי הפרלמנט כאיש אחד התרוממו מכיסאותיהם והריעו לו ארוכות. הוא הודה להם בניד ראש מלא ענווה, ופנה לשאת את נאומו. לאחר שסיים לשאת את הכרזה הניצחון, ווינסטון הודה וברך את כל חברי הממשלה והפרלמנט על עזרתם ותמיכתם לאורך השנים הקשות של המלחמה. לאורך כל אותו הזמן, עיניו נותרו יבשות.
מאוחר יותר באותו היום, כשפסע עם פמלייתו ליד בניין הפרלמנט, ניגש אליו ילד קטן ושאל "בבקשה אדוני, האם אוכל לקבל את חתימתך?" ווינסטון הוציא לאט את משקפיו מכיסו וניקה אותם היטב. הוא חתם והשיב את הפנקס לילד שעמד מולו, פרע את שערו ואמר לו "הנה לך, מזכרת מיום נפלא". ואז כולם בכו.
בתמונה, מנהיג שמסוגל לבכות.